Degli attuali dieci capoluoghi provinciali della Toscana la maggior parte risale all'antichità etrusca, etruscoromana o romana. Altri capoluoghi di formazione più recente o recentissima, come Grosseto, Massa-Carrara e Prato, affondano la loro origine nel pieno Medioevo.
Ma accanto ai capoluoghi di provincia altre antiche città sono decadute e scomparse nel corso della tarda antichità e del primo Medioevo, come Luni, Vetulonia, Populonia, Roselle, o hanno visto ridursi la loro importanza come Volterra, Chiusi, Cortona.
Altre città, mai assurte a capoluogo di provincia sono invece nate nel Medioevo e hanno avuto momenti di non trascurabile splendore demografico, urbanistico-edilizio, economico, civile, artistico, prima di cadere nell'orbita delle città maggiori, come Massa Marittima, la città delle miniere, San Gimignano, Piombino, Borgo San Sepolcro, tutti "castelli" sviluppatisi lentamente nei territori-diocesi di Volterra, Massa Marittima, Città di Castello e assurti lentamente ad ambizioni e a ruolo di centri urbani.
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